Sum 41 attire très vite le public et les maisons de disques, friandes à l'époque de cette jeunesse. Après plusieurs spectacles et premières parties de concert dont Blink 182, ils signent en 1999 avec le label Canadien Aquarius pour le Canada, et Island Records pour les États-Unis. Ce sera Universal qui sera chargé de la distribution.
Ils ne tardent pas à sortir leur premier album Half Hour Of Power en juin 2000. Un son punk « garage » plutôt agressif qui met en avant le potentiel de Stevo 32. Cependant, l'album se vend peu, mais leur donnera l'occasion d'effectuer une tournée aux États-Unis. En effet, Sum 41 assura la 1re partie de groupes très connus : Blink-182 et The Offspring, entre autres.
Après plusieurs mois sur la route et une notoriété qui ne fait qu'augmenter, ils retournent en studio avec le producteur Jerry Finnbad afin d'enregistrer All Killer, No Filler sorti en mai 2001. Un son pop punk qui va les propulser au sommet (grâce à In too deep et Fat lip, plus connu par leur clip) va de nouveau les amener à enchaîner avec une tournée à guichets fermés. À ce jour All Killer, No Filler reste l'album incontournable du groupe avec plus de 3 millions d'exemplaires vendus en une dizaine de mois.
Ils vont donner naissance au groupe Pain for Pleasure (veste et pantalon en cuir, ceinture cloutée), groupe hommage au groupes de heavy metal, tel Iron Maiden. Sur ce titre, Stevo32 et Bizzy.D échangent leur place respective. C'est aussi sur ce même titre "p4p" pour les fans, que le groupe à l'habitude de finir ses concerts.
Va s'en suivre un DVD intitulé Introduction to Destruction paru en avril 2002. Il se compose du concert de Sum 41 à Londres, de vidéos de leur tournée, de clips, de leurs délires, ainsi que les vidéos de leur début (vidéos grâce auxquelles ils se sont fait connaître des maisons de disques). DVD qui va leur valoir une poursuite judiciaire de cinq millions de dollars US : un spectateur de match de base-ball porte plainte. Ce dernier avait reçu un hot-dog lancé par les membres de Sum 41. La scène avait été filmée et placée sur le DVD sans son accord.
Quelques mois plus tard, ils signent le titre What We're All About de la bande originale du film Spider-Man sorti en salle en juin 2002. Titre déjà présent dans l'EP Half Hour Of Power, pour lequel ils avaient eu recours à l'époque à un professeur de rap new-yorkais.
Sum 41 sort l'album Does This Look Infected? en novembre 2002, avec le retour du producteur Greig Nori; , un album qui mélange aussi bien des chansons rock tel que Still waiting (Dont le clip parodie un titre du groupe "The Strokes") et Hard Rock, The Hell Song et Billy Spleen, un CD qui comporte également une partie vidéo Cross the T's and Gouge the I's, bonus consacré au groupe Pain for Pleasure. Ils entament alors une tournée mondiale pour promouvoir leur dernier album.

